La favola di Tommaso Milanese parte da lontano, dal Salento. Da pochi mesi maggiorenne ha esordito giovedì sera con la maglia della Roma e in pochi minuti ha mostrato il suo valore: ha offerto a Pedro la palla per il quinto gol. I suoi genitori conducono un’azienda agricola. In questi giorni il padre è impegnato con la raccolta delle olive e giovedì si era appena seduto a tavola con l’inizio del secondo tempo della partita. “Ero alla prima forchettata quando Leoluca ha urlato ‘Eccolo!’ ed è scoppiato a piangere, Anche mia moglie ha pianto e io a fatica ho trattenuo l’emozione. Tommaso ha avuto la passione per il calcio sin da bambino“. “Era sempre alla ricerca della palla e a sei anni l’istruttore di calcio mi disse che era bravo“. Tommaso cresceva e giocare nel Caprarica gli andava stretto così il padre fece un colloquio con la Corvino Academy. A 12 anni fece il suo esordio con i 2000, lui che era del 31 luglio 2002. Era il capocannoniere della squadra giocando da trequartista. Durante la stagione 2014 al terzo dribbling un compagno gli fece un brutto fallo fratturandogli il perone.
Come racconta il Corriere dello Sport, dopo pochi mesi tornò quello di prima. Nel frattempo l’Academy era stata assorbita dal Lecce e si erano portati dietro tutti quelli bravi, compreso lui. “Nel 2015 ancora non avevamo firmato niente. Mi arrivò una telefonata di mister Diamante. Poi mi svelò il motivo della chiamata. ‘Mi ha appena chiamato Bruno Conti chiedendomi informazioni di Tommaso. Posso dargli il tuo numero?“. Dopo poco il Conti chiamò: “Siete sicuri che non avete firmato con nessuno? Allora domani venite a Trigoria“. Gli bastarono 5 minuti per vedere Milanese. Fece altri due provini con Atalanta ed Inter. I dirigenti del Lecce ci rimasero male e misero quasi Tommaso alla porta. Conti indicò la strada: “Noi a Lecce stiamo collaborando con la scuola di Fabrizio Miccoli, se vuole venire a Roma si appoggi a questa scuola calcio. Appena compie 14 anni viene da noi“.